Ritratto maschile a mezzo busto.

Entrato nelle collezioni civiche nel 1933, è censito come il ritratto di Ciriaco Astolfi di Ancona, nonno di Guglielmo Astolfi. L’uomo, ritratto a mezza figura con il busto lievemente ruotato a sinistra e il volto che fissa l’osservatore indossa una rendigote nera, con cravatta in tinta, ornata da una spilla, su camicia e gilet chiari. L’effigie, che si caratterizza per un’estrema cura nella resa fisionomica e nell’equilibrio chiaroscurale, è opera di un anonimo miniaturista, che si firma, lungo il margine destro, con il monogramma J.D.