Nel corso della seduta del Curatorio del 25 luglio 1931, si riporta a verbale l'accettazione di due opere proposte al Museo Revoltella dal Podestà, ovvero il quadro qui esaminato e la Fanciulla di Guido Cadorin, due significative e diversificate testimonianze dell'attività artistica locale e nazionale del secondo e terzo decennio del ‘900. “Cesare Sofianopulo, pittore, poeta, traduttore, solerte indagatore di civiche vicende, ripropone in termini di una più precisa configurazione spirituale, quel prototipo di «homo tergestinus» in cui amano consapevolmente riconoscersi molti abitanti della città adriatica.” Con queste parole Bianca Maria Favetta (B. M. Favetta, 1973, p. 17) descrive la poliedrica e originale personalità dell'artista triestino di origine greca, singolare e appassionato interprete del clima decadentista di fine secolo. Inizialmente allievo di Argio Orell, partecipa all'Esposizione Permanente di Trieste del 1908. Dal 1910 al 1915 studia all'Accademia di Belle Arti di Monaco di Baviera dove segue i corsi di Yank e di von Stuck. Durante un soggiorno a Parigi (1911-1912), entra in contatto con Jean Paul Laurens, Lipchitz, D'Annunzio e Modigliani. Più che l'esperienza francese, risulta determinante, nella formazione stilistica di Sofianopulo, la padronanza della tecnica minuziosa e il disegno sicuro e tagliente acquisiti nell'ambiente tedesco, che ben si riflettono nell'opera qui considerata. A partire dalle opere della fine degli anni Dieci, mediante la resa iperrealistica dei dettagli e l'attenzione agli effetti simbolici del colore, Sofianopulo anticipa esiti del Realismo Magico. Giornalista e traduttore (nel '37 traduce i Fiori del male di Baudelaire), oltreché pittore, partecipa nel 1924 alla XXIV Biennale di Venezia. Fin dagli esordi della sua attività l'artista rivela un insistito interesse per la ritrattistica. Indagare l'animo umano e approfondire la conoscenza di sé stesso mediante l'arte diviene per lui necessità, che ha come conseguenza una lunga serie di ritratti e autoritratti per lo più realizzati negli anni Venti e Trenta. In essi l'artista manifesta una notevole capacità d'indagine introspettiva. Anche nell'opera in esame l'osservazione di sé stesso costituisce l'aspetto preponderante della composizione se è vero, come riporta Fasolato nella scheda del dipinto (1994), che l'ideazione di questa singolare opera venne all'artista quando raffigurò una testa di pagliaccio con le sue fattezze, da cui il desiderio di ritrarre la propria figura con stravaganti travestimenti. La marcata contrapposizione tra la festosa atmosfera carnascialesca e la macabra visione del teschio a sinistra della scena, evidenzia lo stato d'animo del pittore che, due anni innanzi aveva assistito alla morte del padre, durante i festeggiamenti del carnevale (“Il Piccolo”, 1968). Nelle Maschere l'ossessivo moltiplicarsi dell'ego trasfigurato (l'artista si ritrae per cinque volte in vesti diverse) soddisfa il pirandelliano concetto di metamorfosi della personalità a cui Sofianopulo mira nel corso della minuziosa e variegata disamina che egli compie continuamente su sé stesso. In questa stravagante composizione l'artista sembra passare in rassegna le molteplici sfaccettature della propria indole ed esprimere – come rileva Malabotta nel '30 – le varie “possibilità fisionomiche”, raffigurandosi di volta in volta “angelico, pensoso, satanico, imperatorio e irresistibile”. “Un quadro psicologico” – lo definisce Benco nel '30 – in cui il lavorio intellettuale del pittore non viene dissimulato dalla leggerezza e dalla vivacità compositiva e cromatica del dipinto.