Al genere del ritratto Mascherini si dedicò sin dagli anni della formazione; si tratta di opere dedicate a parenti e familiari, a scrittori, pittori e uomini di cultura triestini a cui si aggiunse un esiguo numero di personaggi non identificati. Ne è un esempio "Il Matto", realizzato con buona probabilità all’inizio degli anni Quaranta e giunto in museo grazie al lascito Glancz Cominotti. Inserito da Pica nel gruppo di teste «veriste» e caratterizzato dalla «drastica durezza del ritratto », il gesso sorprende per la sua straordinaria capacità espressiva. Il volto lungo e magro, la fronte attraversata da una serie di rughe, gli zigomi prominenti e le guance scarne incorniciano le pieghe amare che contornano la bocca e gli occhi che suggeriscono lo stato di semicoscienza in cui sembra trovarsi l’effigiato. Nel 1945 uscì la prima monografia sistematica dedicata all’artista a cura di Agnoldomenico Pica con uno scritto di Giani Stuparich. Raccontando l’esperienza delle sedute per il proprio ritratto, lo scrittore si soffermò soprattutto sul metodo di lavoro di Mascherini; veniva così descritto il criterio per la scelta del soggetto e il rapporto che s’instaurava con l’artista, l’importanza e l’uso delle fonti, il luogo in cui lavorava e gli oggetti di cui si serviva. Tutti elementi che concorrevano a rivelare le innumerevoli difficoltà e i timori incontrati nell’atto di creare. Sulla complessità della ritrattistica indugiò proprio in quegli stessi anni anche lo stesso Mascherini. «Nelle mie figure al volto umano davo un’importanza proporzionata al tutto, ma quando mi provavo di fare un ritratto tutta l’esperienza plastica e la mia capacità interpretativa venivano rivoluzionate da quel volto che esprimeva uno stato d’animo indipendente dal mio. Mi sembrava quasi che il ritratto non facesse più parte della scultura perché il fatto plastico era inferiore al fenomeno psicologico che contiene l’essenza individuale. Rievocai più volte i ritratti romani che sono gli esemplari più perfetti della scultura esistente» (Mascherini 1988).